Das älteste erhaltene Bauwerk in Guadalajara ist das Viadukt, das den Verkehr über den Fluss Henares führt. Es ist eine der wenigen erhaltenen andalusischen Brücken in Spanien.

Obwohl dieses Viadukt von Historikern aus dem 17. Jahrhundert ursprünglich den Römern zugeschrieben wurde, wird es heute mit den Bauprojekten von Abd al-Rahman III. in Verbindung gebracht.

Für das Viadukt wurde Quaderstein in Seil- und Fachwerkbauweise verwendet. Das Viadukt wird von vier eckigen Pilastern gestützt, die gegenläufig verlaufen und in entgegengesetzter Richtung abgerundet sind, wodurch vier große Spannweiten und eine kleinere Spannweite auf der Westseite entstehen. Einer der Pfeiler hat die Form eines Hufeisens und dient als Hochwasserüberlauf.

Bei seiner Untersuchung der Brücke erstellte der Architekt Basilio Pavón die ersten planimetrischen Vermessungen (einschließlich Grund- und Aufrisse) und die der Zusammensetzung des Bauwerks, wobei er die zahlreichen Änderungen, die zu verschiedenen Zeiten vorgenommen wurden, feststellte.

Demnach wären, von der Uferlinie der Stadt ausgehend, die Bögen 1-2, die Pfeiler A, B und D (letzterer nur an der Basis) und das Massiv, das in die Schwemmlandterrasse übergeht, aus der Zeit des Kalifats, der Bogen 5 aus der mittelalterlichen christlichen Periode und die Bögen 3-6 sowie der Pfeiler C aus dem 18. Er schlug außerdem vor, die Strecke in zwei Teile aufzuteilen, die ihren Zenit jeweils an einem Zwischenpunkt erreichten: Bogen 2, wo er eine maximale Höhe von 10 Metern über dem Wasserspiegel erreicht, und anschließend abfallend zu seinen Enden, bis er eine Länge von mehr als 117 Metern erreicht.

Er entschied, dass der Turm, den die christlichen Steinmetze gebaut hatten, um den Eingang der Brücke zu markieren, auf dem Pfeiler B stehen sollte, da dieser Pfeiler im 13.

Die Fotografien der Stadt von Anton Van den Wyngaerde (1565) und die Aufrisse von Bernardo Martnez (1628) und José de Arce (1742) waren noch nicht verfügbar, als Pavón diese Hypothesen aufstellte, weshalb er sie nicht berücksichtigte. So konnte er zum Beispiel die letzten Bögen gegenüber der Stadt wegen der "Anschwemmung und der Barriazales" nicht analysieren. Ebenso wenig konnte er die genaue Position des Turms, der auf dem Pfeiler C ruhte, bestimmen oder die Hohlräume ausfindig machen, die das Becken der Mühle von Guadalajara speisten.

Bis 1940 hielt man die Guadalajara-Brücke für eine römische Ingenieursleistung. In einem Artikel mit dem Titel "El puente de Guadalajara" (Die Brücke von Guadalajara), der in der Zeitschrift Al-Andalus veröffentlicht wurde, vertrat der arabische Architekt Leopoldo Torres Balbás jedoch die Ansicht, dass die Brücke tatsächlich während der Zeit des Kalifats gebaut wurde, in der Übergangszeit vom 10. zum 11. Er begründete dies mit der Tatsache, dass diese Merkmale der andalusischen Architektur auch in den öffentlichen Gebäuden des römischen Hispaniens zu finden sind.

Die Witterungsphänomene in der Mitte des 18. Jahrhunderts waren durch starke und häufige Regenfälle gekennzeichnet, die sich in Guadalajara in wiederholten Überschwemmungen des Flusses Henares mit nachteiligen Auswirkungen auf die Brücke äußerten. Besonders hervorzuheben sind die außergewöhnlichen Überschwemmungen in den Jahren 1739 und 1757, in denen das Gewinde der mittleren Bögen, die Quader des Wasserspiegels, auf dem der Turm ruhte, die Stützmauer und die Verbindung mit der Salinera-Brücke sowie der Zampeado durch die Kraft der außergewöhnlichen Überschwemmung schwer beschädigt wurden.

Mateo José Barranco, José de Arce und andere Architekten der damaligen Zeit steuerten Berichte bei. Obwohl der Bau von Marcos de Vierna geplant wurde, begann er erst während der Regierungszeit von Karl III. Der Turm wurde abgerissen und der Pfeiler, auf dem er ruhte, sowie die nahe gelegenen Bögen wurden im Zuge dieser Operation rekonstruiert. Die Inschrift auf dem Monolithen, der an die Fertigstellung des Projekts erinnert, lautet: "MARCO VIERNA OPUS DUCENTE / M D CC LXXVI". Damit wird das Werk auf das Jahr 1776 datiert.

Um zu verhindern, dass das Wasser die Fundamente erodiert, musste der Rasen sorgfältig gepflegt werden. Das Flussbett neben dem Viadukt wurde mit großen Steinblöcken gepflastert und mit einem Gitter aus starken Holzbalken verstärkt. Nach der Veröffentlichung des königlichen Erlasses vom 19. Juli 1901, mit dem die Arbeiten genehmigt wurden, wurde im Sommer 1901 der letzte große Eingriff in diesem Sinne vorgenommen.

Im Jahr 1922 führte der Ingenieur Landelino Crespo einen Plan zur Modernisierung des Viadukts durch, um die Breite der Brücke auf 10 Meter zu erhöhen. Zu diesem Zweck wurde die bestehende steinerne Brüstung, die die Breite der Brücke einschränkte, abgerissen und durch Betonschalungen ersetzt, die groß genug waren, um eine glatte Fahrbahn zu schaffen. Außerdem wurden schmiedeeiserne Geländer und elektrische Straßenlampen installiert. Im selben Jahr, am 4. November, wurde ein Belastungstest durchgeführt, der schließlich die Freigabe der Brücke für den Verkehr ermöglichte.

Die Brücke wurde am 3. Juni 1931 als historisch-künstlerisches Denkmal ausgewiesen und ist auch heute noch ein Kulturgut, eine besondere Schutzkategorie für historische und künstlerische Bauwerke.

Im Jahr 2008 wurde eine neue Betonbrücke neben und parallel zur ursprünglichen Brücke eingeweiht, so dass die Besucher das Wahrzeichen zum ersten Mal sehen können. Diese neue Brücke, die von Carrascal Fras und Aguado Roca entworfen wurde, ist kürzer als die ursprüngliche Brücke aus dem 10. Jahrhundert, weist aber einen einzigen Bogen mit maximalen Spannweiten auf.