L'ensemble fortifié de León est formé par la muraille romaine, dont l'origine remonte au Ier siècle, par les clôtures ou les murs médiévaux, du XIVe siècle, et par le château de León, aujourd'hui siège des archives historiques provinciales. Les murs ont été construits par la Legio VI pour contrôler la population asturienne de la région et reconstruits en pierre par la Legio VII en 74 après J.-C. La première grande réforme a été réalisée à l'époque tétrarchique, toujours sous la domination romaine.

Le repeuplement de la ville au IXe siècle par le Royaume des Asturies a conduit à la réparation des murs selon les méthodes de l'époque. La première extension, sur terre, au sud de la ville, a été réalisée en raison de l'augmentation des établissements hors des murs de la ville, ce qui amènera Alfonso XI à ordonner la construction de clôtures pour protéger la nouvelle ville.

La porte du château ou arc de la prison, ainsi nommée en raison de son emplacement à côté du château de León, correspond à la porte nord du camp romain d'origine. La première action enregistrée est celle d'Alphonse V qui, selon Madoz, a réparé les quatre portes romaines, dont la porte nord, qui avaient été détruites par les musulmans. Quoi qu'il en soit, la physionomie de cette porte n'est pas documentée avant le XVIIIe siècle, bien qu'en 1757, l'état de la porte devait être ruineux car des travaux ont été commandés pour effectuer les réparations nécessaires, notamment la porte Santa Ana. Ces travaux n'auraient pas dû être commencés, étant donné qu'un an plus tard, la mairie déclarait que les portes du Castillo et de la Moneda étaient en plus mauvais état que celle de Santa Ana, et c'est ainsi que les travaux furent commencés et achevés en 1759, dont le résultat final est ce qui a été conservé jusqu'à ce jour.

Le cas de la porte du Castillo est inhabituel, car à cette époque, les villes éloignées de la frontière espagnole ne prêtaient pas attention à l'état de leurs systèmes défensifs. La construction d'une nouvelle porte, annexée à la muraille romaine et de style baroque, a dû être motivée par des raisons impérieuses, même si l'on soupçonne que la principale était le danger imminent d'effondrement et de ruine de la porte préexistante. Si elle n'a pas été démolie simplement pour créer une nouvelle rue, c'est parce que León, ayant conservé sa structure urbaine et restant circonscrite à l'espace intra-muros, a maintenu la fonction de ses murs pour enfermer et contrôler la population. La monumentalité de la porte se justifie par la tendance de l'époque, où les murs servaient aussi à embellir la ville, on s'est donc efforcé d'offrir un accès monumental à la ville.

La porte est couronnée par Don Pelayo, qui était à l'époque considéré comme le premier roi de León et le reconquérant de la ville sur les musulmans. Pendant longtemps, on a pensé que ce n'était pas Pelayo, mais San Pelayo qui couronnait la porte, mais la restauration de la plaque d'inscription a levé les doutes.

Le 27 juillet 2008, une partie du mur de León et un mur mitoyen se sont effondrés. L'effondrement a eu lieu dans la rue Ruiz de Salazar, dans la zone correspondant à la dernière section du mur de cette rue, à l'angle avec la rue Pilotos Regueral. L'émiettement a rempli de gravats non seulement la zone située à côté du mur, mais aussi toute la rue, qui est habituellement piétonne, bien que la circulation soit limitée aux résidents et aux véhicules autorisés. Aujourd'hui, le mur est dans un état de ruine consolidée, et est périodiquement restauré. Le conseil municipal de León en est le propriétaire, et la construction est destinée à être un élément de plus dans l'offre touristique de la ville. Le 27 avril 2005, le maire de la ville a demandé 150 000 euros au ministère de la Culture pour de nouveaux travaux de restauration, qui ont commencé et se poursuivent en 2009.