À Guadalajara, la structure la plus ancienne qui subsiste est le viaduc qui permet la circulation sur la rivière Henares. Il est remarquable car il s'agit de l'un des rares ponts andalous qui subsistent en Espagne.

Bien que ce viaduc ait été initialement attribué aux Romains par des historiens du XVIIe siècle, il est aujourd'hui lié aux projets de construction d'Abd al-Rahman III.

La pierre de taille est utilisée dans la technique de construction par cordage et colombage du viaduc. Il est soutenu par quatre pilastres angulaires qui vont à contre-courant et sont arrondis dans des directions opposées, créant quatre grandes travées et une plus petite sur le côté ouest. L'un de ses piliers a la forme d'un fer à cheval et sert de déversoir.

Dans le cadre de ses recherches sur le pont, l'architecte Basilio Pavón a réalisé les premiers relevés planimétriques (y compris les plans et les élévations) et ceux de la composition de la structure, en mettant en évidence les nombreuses modifications apportées à différentes époques.

Ainsi, en partant de la rive de la ville, les arcs 1-2, les pilastres A, B et D (ce dernier uniquement à sa base) et le massif qui s'enfonce dans la terrasse alluviale seraient de construction califale ; l'arc 5 daterait de l'époque médiévale chrétienne ; les arcs 3-6 et le pilastre C seraient du XVIIIe siècle. Il a également suggéré une restitution de sa section, en proposant de diviser la chaussée en deux parties qui atteignent chacune leur zénith en un point intermédiaire : l'arc 2, où il atteint une hauteur maximale de 10 mètres au-dessus de la nappe d'eau, et qui descend ensuite vers ses extrémités jusqu'à atteindre une longueur de plus de 117 mètres.

Il a déterminé que la tour que les maçons chrétiens avaient construite pour localiser l'entrée du pont devait être placée au sommet du pilier B, car c'était le pilier qu'ils avaient le plus fortifié au XIIIe siècle.

Les photographies de la ville réalisées par Anton Van den Wyngaerde (1565) et les élévations de Bernardo Martnez (1628) et José de Arce (1742) n'étaient pas encore disponibles lorsque Pavón a présenté ces hypothèses, il n'en a donc pas tenu compte. Par exemple, il n'a pas pu analyser les derniers arcs en face de la ville à cause de "l'accumulation d'alluvions et de barriazales". Il n'a pas non plus pu déterminer l'emplacement exact de la tour qui reposait sur le pilier C ni localiser les creux qui alimentaient le caz du moulin de Guadalajara.

Jusqu'en 1940, on pensait que le pont de Guadalajara était une prouesse de l'ingénierie romaine. Cependant, dans un article intitulé "El puente de Guadalajara" (Le pont de Guadalajara) publié dans la revue Al-Andalus, l'architecte arabisant Leopoldo Torres Balbás a soutenu que le pont avait en fait été construit à l'époque du califat, pendant la transition entre les Xe et XIe siècles. Il s'est basé sur le fait que ces traits de l'architecture andalouse se retrouvent dans les bâtiments publics de l'Hispanie romaine.

La phénoménologie atmosphérique du milieu du XVIIIe siècle se caractérise par des pluies abondantes et fréquentes, qui se sont manifestées à Guadalajara par des crues répétées de la rivière Henares, avec des répercussions néfastes sur le pont. Il convient de souligner les crues extraordinaires de 1739 et 1757, années au cours desquelles le fil des arcs centraux, les pierres de taille de la tranchée sur laquelle reposait la tour, le mur de soutènement et la liaison avec le pont de Salinera, ainsi que le zampeado ont tous été gravement endommagés par la force du flux extraordinaire.

Mateo José Barranco, José de Arce et d'autres architectes de l'époque ont contribué aux rapports. Bien qu'elle ait été planifiée par Marcos de Vierna, la construction n'a pas commencé avant le règne de Charles III. La tour a été démontée et le pilier sur lequel elle reposait ainsi que les arcs voisins ont été reconstruits au cours de cette opération. L'inscription sur le monolithe qui rappelle l'achèvement du projet est la suivante : "MARCO VIERNA OPUS DUCENTE / M D CC LXXVI". Cette inscription date l'ouvrage de 1776.

Pour éviter l'érosion des fondations par l'eau, l'herbe devait être méticuleusement entretenue. Le lit de la rivière à côté du viaduc a été pavé d'énormes blocs de pierre et renforcé par une grille de solides poutres en bois. Après la publication de l'arrêté royal du 19 juillet 1901 approuvant les travaux, la dernière grande intervention en ce sens a été réalisée au cours de l'été 1901.

En 1922, l'ingénieur Landelino Crespo a mis en œuvre un plan de modernisation du viaduc afin d'augmenter la largeur du pont à 10 mètres. Pour ce faire, il a démoli le parapet de pierre existant qui limitait sa largeur, l'a remplacé par des coffrages en béton suffisamment grands pour offrir une surface de roulement lisse, et a installé des rampes en fer forgé et des lampadaires électriques. Cette année-là, le 4 novembre, un essai de charge a été réalisé, ce qui a permis d'ouvrir le pont à la circulation.

Le pont a été classé monument historique et artistique le 3 juin 1931, et il reste aujourd'hui un bien d'intérêt culturel, une catégorie spéciale de protection pour les structures historiques et artistiques.

Un nouveau pont en béton a été ouvert en 2008, adjacent et parallèle au pont original, permettant aux visiteurs de voir le monument pour la première fois. Ce nouveau pont, conçu par Carrascal Fras et Aguado Roca, est plus court que le pont original du Xe siècle, mais il présente un arc unique avec des portées maximales.