Cette porte est l'une de celles qui, à l'origine, donnaient accès à la ville de Madrid. Cependant, il existait auparavant trois autres portes appelées portes de Tolède dans les environs, l'actuelle date du premier tiers du XIXe siècle et a été conçue par l'architecte espagnol Antonio Aguado. Elle est située au milieu de la Glorieta de la Puerta de Toledo, faisant office de rond-point. Il a été érigé comme un arc de triomphe en l'honneur du roi Ferdinand VII pour commémorer l'indépendance espagnole après l'occupation française.

C'est la dernière porte monumentale à avoir été érigée dans la vieille ville de Madrid. Il a été construit entre 1813 et 1827, et a été restauré par la mairie de Madrid en 1995. En raison de son emplacement dans la ville, il permettait d'accéder du centre ville par la rue de Toledo aux routes du sud de Madrid, après avoir traversé le lit de la rivière Manzanares par les ponts de Toledo et de Carabancheles.

Pour contextualiser sa création, il convient de noter qu'à l'époque médiévale, Madrid était une ville fortifiée dont l'accès était contrôlé. Ces accès étaient appelés Puertas. Au fur et à mesure que la ville s'agrandissait, le mur était immergé dans la population et les nouvelles portes étaient déplacées. Les différentes portes de Tolède étaient placées le long de l'axe marqué par la Calle de Toledo.

En termes de décoration, elle est couronnée par un groupe de sculptures en pierre. Sur la façade nord, le blason de Madrid est tenu par deux enfants. Les trophées militaires orientés vers le sud reposent sur les portes latérales.

Si nous examinons les inscriptions, nous pouvons constater qu'elles ont été faites lorsque la construction de l'actuelle Puerta de Toledo a été achevée au début du XIXe siècle. Certains d'entre eux ont été supprimés pendant la révolution de 1854, ne laissant que la date d'inauguration. Aujourd'hui, après sa restauration, l'inscription complète réapparaît. Au-dessus de la porte principale, dans la frise située sous le groupe sculptural principal, se trouve une inscription en latin.