La porte de la Citadelle est l'un des monuments les plus emblématiques de Montevideo. C'était l'entrée principale de la Citadelle, une imposante forteresse militaire construite au XVIIIe siècle par les Espagnols pour défendre la ville fortifiée contre d'éventuelles attaques terrestres.

En 1877, alors que Montevideo se développait au-delà de ses murs, il fut décidé de démolir la fortification, y compris la Citadelle, dans le cadre de l'expansion urbaine. Cependant, la porte a été démontée pierre par pierre et déplacée sur différents sites avant d'être installée comme entrée arrière du bâtiment de l'Escuela de Artes y Oficios, aujourd'hui siège de l'Universidad del Trabajo del Uruguay (UTU), dans la rue Gonzalo Ramírez.

En 1959, la Puerta de la Ciudadela a été restaurée et déplacée à l'embouchure de la rue Sarandí, à quelques mètres de son emplacement d'origine. Pour soutenir la structure, un contrefort a été construit afin d'assurer sa stabilité. En 2009, en raison de la détérioration de ses matériaux, elle a fait l'objet d'une nouvelle restauration.

Aujourd'hui, la Puerta de la Ciudadela est devenue un symbole de Montevideo et une attraction touristique majeure. Située à côté de la Plaza Independencia, elle marque l'accès à la vieille ville et constitue le point de départ de la rue piétonne Sarandí, l'une des rues les plus fréquentées par les visiteurs et les habitants.