Se trata del mayor coso taurino de España. Con 23 798 espectadores, es la tercera plaza de toros con más aforo del mundo, tras las de México y Valencia (Venezuela). También es la segunda más grande en cuanto al diámetro de su ruedo —61,5 m— tras la de Ronda.
Se encuentra en el número 237 de la calle de Alcalá, en el barrio de La Guindalera del distrito de Salamanca. La estación de metro más cercana es la de Ventas (línea 2 y línea 5). Se puede acceder desde la M-30 mediante el Puente de Ventas. Se puede visitar por dentro todos los días de 10 a 18 horas, en un recorrido que incluye el interior de la plaza y el Museo Taurino.
En junio de 2018 comenzaron las obras de reforma de la plaza para mejorar su seguridad y comodidad, sobre todo de cara a la celebración de espectáculos no taurinos, que conllevará la reducción de su aforo entre 200 y 2500 localidades.
Fue inaugurada el 17 de junio de 1931, con el nombre de plaza de Las Ventas del Espíritu Santo, por ser el nombre de la zona en esa época, en una corrida a beneficio del paro obrero organizada por el alcalde de Madrid, Pedro Rico. Con lleno en los tendidos, participaron ocho matadores: Fortuna (hizo lo más destacado y dio una vuelta al ruedo), Marcial Lalanda, Nicanor Villalta, Fausto Barajas, Fuentes Bejarano, Vicente Barrera, Armillita Chico y Manolo Bienvenida.
El toro que estrenó el ruedo era de la divisa de Juan Pedro Domecq, originaria del Duque de Veragua. Se da la circunstancia de que no aún no se habían finalizado los accesos a la plaza, por lo que no volvió a celebrarse ninguna corrida hasta dos años después, en 1933, cuando hubo dos: la de las misses (en mayo), llamada así porque coincidió con un concurso femenino de belleza, y la de la Prensa. En la primera actuaron Villalta, El Estudiante y Maravilla (en junio), que cortó una oreja a cada toro de su lote. En la de los periodistas se celebró un mano a mano entre Armillita Chico y Domingo Ortega, que lograron un trofeo por coleta.
Su inauguración definitiva el 21 de octubre de 1934, con Juan Belmonte, Marcial Lalanda y Joaquín Rodríguez Ortega (Cagancho) en el cartel. A partir del 21 de octubre de 1934, una vez cerrada la plaza de la carretera de Aragón, se empezaron a dar toros con continuidad en un mismo mes: «Tres espectáculos de final de temporada con dos orejas y rabo para Juan Belmonte, que alterna con Marcial Lalanda y Cagancho, también con los toros murubeños de Carmen de Federico. En la segunda de las corridas, Marcial logra el segundo rabo de la historia de la plaza», escribía en páginas del diario ABC José Luis Suárez-Guanes.
El hecho más relevante en la vida de la plaza tiene lugar en 1947, cuando Livinio Stuyck crea la Feria de San Isidro creando un abono que agrupó las corridas de toros celebradas en el mes de mayo, que supuso un revulsivo para la Monumental de Las Ventas.
Tras más de una década de explotación del inmueble, propiedad de la Comunidad de Madrid, por parte de los hermanos Lozano con las empresas Toresma y Toresma, en 2005 obtuvo la concesión de la plaza la empresa Taurovent con José Antonio Martínez Uranga "Choperita" al frente. De igual manera a finales del 2006 y por motivos ajenos al mundo del toro se volvió a sacar el pliego de condiciones para la adjudicación de la plaza que ganó la empresa Taurodelta cuyos gerentes son José Antonio Martínez Uranga junto con su esposa e hijos. En 2016 la gestión de la plaza quedó en manos de la Unión Temporal de Empresas (UTE) formada por Simón Casas y la empresa Nautalia Viajes por un periodo de cuatro años.