Ángela María de la Concepción, monja trinitaria del convento de Medina del Campo, creó el Monasterio de las Monjas Trinitarias de El Toboso en 1680. Es un bien de interés cultural español. El primer monasterio de la nueva rama de Monjas Recoletas Trinitarias se ubicó en El Toboso en una época de reformas en la Iglesia Católica. El monasterio conserva la sobriedad de un monasterio a la vez que posee una belleza arquitectónica sobresaliente. En la actualidad, las Trinitarias de El Toboso se dedican a la vida contemplativa, que enlaza las horas de oración con las de trabajo. En el barrio se elaboran tejidos y otras artesanías, y su albergue acoge a los visitantes.
Con la ayuda del padre Olivera, trinitario, fue fundado en el siglo XVII por Ángela María de la Concepción. El prematuro fallecimiento de la fundadora a los 41 años detuvo el crecimiento de esta nueva rama trinitaria. Pensemos en las monjas, cuya proliferación no se produjo hasta el siglo XIX gracias a nuevas fundaciones. Las monjas, que han residido ininterrumpidamente desde la construcción del monasterio, con la excepción de un breve periodo durante la Guerra Civil española, han vivido allí. La comunidad ha soportado los diversos avatares de la historia a lo largo de sus más de tres siglos de existencia. Con la pérdida de sus granjas, viñedos y otros activos basados en la tierra, el pueblo sufrió graves pérdidas a causa de la invasión napoleónica y la desamortización.
En 1860 se establece en Suesa (Cantabria) el segundo convento de las Monjas Recoletas Trinitarias, gracias a la Madre Cruz, monja de El Toboso y también santanderina. En mayo de 1860, ella y otras cuatro hermanas partieron de El Toboso hacia el flamante establecimiento. La comunidad fue exterminada entre 1936 y 1939 como consecuencia de la Guerra Civil española. Siguiendo la invitación del Concilio Vaticano II, las Monjas Trinitarias se fusionaron en una sola rama. Las tres ramas Calcedas, Descalzas y Recoletas se convirtieron en una sola orden con el mismo hábito y la misma cruz.
Mediante resolución publicada el 31 del mismo mes en el Diario Oficial de Castilla-La Mancha, fue designado Bien de Interés Cultural en la categoría de monumento el 2 de marzo de 1993. (DOCM).
A pesar de su sencillez, el edificio de estilo herreriano es impresionante. Tiene un aire serio y solemne. Dos torres en la fachada principal, cada una con un escudo de piedra, y una planta rectangular de dos pisos y semisótano. La entrada principal tiene uno de estos escudos sobre ella, mientras que el estrecho campanario tiene el otro. La puerta de entrada a la iglesia, de construcción más sencilla, se encuentra en la fachada opuesta. El claustro cuadrangular cerrado está centrado en el patio central del edificio. Para embellecer las galerías del claustro se utilizó el temple, que aún hoy es claramente visible. La iglesia de una sola nave con capillas laterales contiene un lienzo pintado por Felipe de Castro (portugués), seguidor de Claudio Coello (pintor de cámara de Carlos IV en el siglo XVII). Representa la ética y la espiritualidad de la Orden Trinitaria.
Libro de Profesiones de las Monjas del Monasterio
En el complejo del monasterio se encuentra un museo que alberga ornamentos, pinturas, tallas y cantorales de los siglos XVI y XVII.