La Puerta de la Ciudadela es uno de los monumentos más emblemáticos de Montevideo. Fue la entrada principal de la Ciudadela, una imponente fortaleza militar construida en el siglo XVIII por los españoles para defender la ciudad amurallada de posibles ataques terrestres.

En 1877, con el crecimiento de Montevideo más allá de sus murallas, se decidió demoler la fortificación, incluyendo la Ciudadela, como parte de la expansión urbana. La puerta, sin embargo, fue desmontada piedra por piedra y trasladada a distintos sitios antes de ser instalada como acceso posterior del edificio de la Escuela de Artes y Oficios, actualmente la sede central de la Universidad del Trabajo del Uruguay (UTU), en la calle Gonzalo Ramírez.

En 1959, la Puerta de la Ciudadela fue restaurada y reubicada en la desembocadura de la calle Sarandí, a pocos metros de su ubicación original. Para sostener la estructura se construyó un contrafuerte que le proporciona estabilidad. En 2009, debido al deterioro de sus materiales, fue sometida a una nueva restauración.

Hoy en día, la Puerta de la Ciudadela se ha convertido en un símbolo de Montevideo y un punto turístico clave. Ubicada junto a la Plaza Independencia, marca el acceso a la Ciudad Vieja y es el punto de inicio de la Peatonal Sarandí, una de las calles más transitadas por visitantes y locales.