El conjunto amurallado leonés esta formado por la muralla romana, cuyo origen se encuentra en el siglo I, por las cercas o muralla medieval, del siglo XIV y por el castillo de León, hoy sede del archivo histórico provincial. Las murallas fueron edificadas por la Legio VI para controlar la población astur de la zona y reedificadas por la Legio VII en piedra en 74 d.C. La primera reforma de calado se realizó en el periodo tetrárquico, aún bajo dominio romano.

La repoblación de la ciudad en el siglo IX por parte del reino de Asturias conllevó la reparación de la muralla con los métodos de la época. La primera ampliación, en tierra, al sur de la ciudad se realizó debido al aumento del caserío extramuros, algo que finalmente también llevaría a que Alfonso XI mandase construir las cercas para proteger el burgo nuevo.

La puerta del Castillo o arco de la Cárcel, que recibe su nombre por estar junto al castillo de León corresponde con la puerta norte del primigenio campamento romano. La primera actuación de la que se tiene constancia fue cuando Alfonso V, según Madoz, repara las cuatro puertas romanas, incluyendo la puerta norte, que habían sido destruidas por los musulmanes. En cualquier caso, la fisionomía de dicha puerta no es documentado hasta el siglo XVIII aunque en 1757 el estado de la puerta debía de ser ruinoso ya que se encargaron unas obras donde se acometiesen las reparaciones necesarias incluyendo la de Santa Ana. Obras que no se debieron iniciar dado que un año después el ayuntamiento citó que puerta Castillo y puerta Moneda en vez de santa Ana eran las que en peor estado estaban, por lo que se inician unas obras que terminan en 1759 y cuyo resultado final es lo que se ha preservado en la actualidad.

El caso de puerta de Castillo es poco común, porque en esa época las ciudades alejadas de la frontera en España no prestaban atención al estado de sus sistemas defensivos, por lo que una puerta de nueva planta, anexa a la muralla romana y en estilo barroco debió deberse a razones de peso, aunque se sospecha que la principal era el inminente peligro de desplome y ruina de la preexistente. Si no se demolió simplemente aprovechando la circunstancia para crear una nueva calle es porque León, al haber mantenido su estructura urbana y seguir circunscrita al espacio intramuros, mantenía la función de sus murallas de cierre y control de la población. La monumentalidad de la puerta se justifica en la corriente de la época en la que las murallas servían también para embellecer la urbe, por lo que se aprovechó el esfuerzo para dar un acceso monumental a la ciudad.

La puerta se encuentra coronada por Don Pelayo, quien en ese momento se consideraba el primer rey leonés y reconquistador de la ciudad ante los musulmanes. Durante mucho tiempo se pensaba que no era Pelayo, sino San Pelayo quién coronaba la puerta, no obstante la restauración de la placa de inscripción despejó las dudas.

El 27 de julio de 2008, parte de la muralla de León y un tapial anexo se desprendieron. El derrumbe se produjo en la calle Ruiz de Salazar, en la zona que se corresponde con el tramo final de la muralla en dicha calle, a la altura de la esquina con la calle Pilotos Regueral. El desmoronamiento llenó de cascotes no solo la zona aledaña a la muralla, sino toda la calle, habitualmente peatonal aunque con circulación limitada a residentes y vehículos autorizados. A día de hoy la muralla se encuentra en estado de ruina consolidada, siendo restaurada periódicamente. El Ayuntamiento de León es su propietario, y la construcción está destinada a ser un elemento más dentro de la oferta turística de la ciudad. El 27 de abril de 2005 el alcalde de la ciudad solicitó al Ministerio de Cultura la cifra de 150.000 euros para nuevas tareas de restauración, las cuales se han iniciado y continúan en 2009.