En Guadalajara, la estructura más antigua que se conserva es el viaducto que cruza el río Henares. Destaca por ser uno de los pocos puentes andaluces que se conservan en España.

Aunque los historiadores del siglo XVII atribuyeron este viaducto a los romanos, ahora se ha relacionado con los proyectos de construcción de Abd al-Rahman III.

La técnica de construcción del viaducto es la piedra de sillería. Está sostenido por cuatro pilastras angulares que corren a contracorriente y están redondeadas en direcciones opuestas, creando cuatro grandes vanos y uno más pequeño en el lado occidental. Uno de sus pilares tiene forma de herradura y sirve de aliviadero.

En su investigación sobre el puente, el arquitecto Basilio Pavón realizó los primeros levantamientos planimétricos (incluyendo plantas y alzados) y los de la composición de la estructura, señalando los numerosos cambios realizados en distintas épocas.

Así, partiendo de la línea de costa de la ciudad, los arcos 1-2, las pilastras A, B y D (esta última sólo en su base) y el macizo que se adentra en la terraza aluvial serían de construcción califal; el arco 5 dataría de la época cristiana medieval; los arcos 3-6 y la pilastra C serían del siglo XVIII. También sugirió una restitución de su sección, proponiendo dividir la calzada en dos partes que alcanzan su cenit en un punto intermedio: el arco 2, donde alcanza una altura máxima de 10 metros sobre la lámina de agua, y posteriormente se inclina hacia sus extremos hasta alcanzar una longitud de más de 117 metros.

Determinó que la torre que los canteros cristianos habían construido para señalar la entrada del puente debía situarse sobre el pilar B, ya que éste era el más fortificado por ellos en el siglo XIII.

Las fotografías de la ciudad de Anton Van den Wyngaerde (1565) y los alzados de Bernardo Martnez (1628) y José de Arce (1742) no estaban aún disponibles cuando Pavón presentó estas hipótesis, por lo que no las tuvo en cuenta. Por ejemplo, no pudo analizar los arcos finales frente a la ciudad por "la acumulación de aluviones y barriazales". Tampoco pudo precisar el emplazamiento exacto de la torre que se apoyaba sobre el pilar C ni localizar las hondonadas que alimentaban el caz del molino de Guadalajara.

Hasta 1940, se pensaba que el puente de Guadalajara era una obra de ingeniería romana. Sin embargo, en un artículo titulado "El puente de Guadalajara", publicado en la revista Al-Andalus, el arquitecto arabista Leopoldo Torres Balbás argumentó que el puente fue construido en realidad durante el periodo califal, en la transición de los siglos X al XI. Para ello se basó en que estos rasgos de la arquitectura andalusí pueden verse en los edificios públicos de la Hispania romana.

La fenomenología atmosférica de mediados del siglo XVIII se caracterizó por las abundantes y frecuentes lluvias, que en Guadalajara se manifestaron como repetidas crecidas del río Henares con repercusiones perjudiciales en el puente. Destacan los caudales extraordinarios de 1739 y 1757, años en los que la rosca de los arcos centrales, los sillares del tajamar sobre el que se apoyaba la torre, el muro de contención y conexión con el puente de la Salinera, y el zampeado resultaron gravemente dañados por la fuerza del caudal extraordinario.

Mateo José Barranco, José de Arce y otros arquitectos de la época aportaron informes. Aunque fue proyectada por Marcos de Vierna, su construcción no se inició hasta el reinado de Carlos III. En esta operación se desmontó la torre y se reconstruyó el pilar sobre el que se apoyaba, así como los arcos cercanos. La inscripción del monolito que recuerda la finalización del proyecto dice: "MARCO VIERNA OPUS DUCENTE / M D CC LXXVI". Esto data la obra de 1776.

Para evitar la erosión de los cimientos por el agua, el césped tuvo que ser mantenido meticulosamente. El lecho del río junto al viaducto se pavimentó con enormes bloques de piedra y se reforzó con un entramado de fuertes vigas de madera. Tras la publicación de la Real Orden de 19 de julio de 1901 por la que se aprobaban las obras, la última gran intervención en este sentido se llevó a cabo en el verano de 1901.

En 1922, el ingeniero Landelino Crespo puso en marcha un plan de modernización del viaducto para aumentar la anchura del puente a 10 metros. Para ello, se demolió el parapeto de piedra existente que limitaba su anchura, se sustituyó por encofrados de hormigón lo suficientemente grandes como para proporcionar una superficie de rodadura lisa, y se instalaron barandillas de hierro forjado y farolas eléctricas. Ese mismo año, el 4 de noviembre, se realizó una prueba de carga que permitiría abrir el puente al tráfico.

El puente fue designado Monumento Histórico-Artístico el 3 de junio de 1931, y sigue siendo hoy un Bien de Interés Cultural, una categoría especial de protección para las estructuras históricas y artísticas.

En 2008 se inauguró un nuevo puente de hormigón adyacente y paralelo al puente original, que permite a los visitantes ver el monumento por primera vez. Este nuevo puente, diseñado por Carrascal Fras y Aguado Roca, es más corto que el puente original del siglo X, pero presenta un único arco con vanos máximos.