Esta puerta es una de las que, en origen, daba acceso a la ciudad de Madrid. No obstante, existieron con anterioridad otras tres puertas denominadas de Toledo en las cercanías, la actual data del primer tercio del siglo XIX y fue diseñada por el arquitecto español Antonio Aguado, que se encuentra ubicada en la mitad de la Glorieta de la Puerta de Toledo haciendo de rotonda. Fue erigida a modo de arco triunfal en honor del rey Fernando VII como conmemoración de la independencia española tras la ocupación francesa.
Fue la última puerta monumental erigida en el antiguo recinto de Madrid. Se construyó en el periodo que va desde los años 1813 y 1827, y fue restaurada por el Ayuntamiento de Madrid en 1995. Por su ubicación en la ciudad daba acceso desde el centro de la ciudad mediante la calle de Toledo a los caminos del sur de Madrid, tras cruzar el cauce del río Manzanares mediante el puente de Toledo y los Carabancheles.
Para contextualizar su creación, se debe destacar que en época medieval, Madrid era una ciudad amurallada con accesos controlados a la misma. Estos accesos se denominaban Puertas. A medida que la ciudad fue creciendo en tamaño, la muralla quedaba inmersa en la población y las nuevas puertas se iban trasladando. Las diversas puertas de Toledo se fueron colocando a lo largo del eje marcado por la calle de Toledo.
En lo que refiere a sus decoraciones, se encuentra coronada por un grupo escultórico en piedra. En la fachada norte aparece, sostenido por dos niños, el escudo de armas de Madrid. Sobre las puertas laterales descansan trofeos militares que miran al sur.
Si se observan las inscripciones, se remarca que al finalizarse la construcción de la actual Puerta de Toledo a comienzos del siglo XIX se elaboraron las mismas. Parte de ellas fueron arrancadas en la revolución de 1854, quedando sólo la fecha de inauguración. En la actualidad, tras su restauración figura de nuevo la inscripción completa. Sobre la puerta principal, en el friso situado bajo el principal grupo escultórico, se contempla una inscripción en latín.