Se trata de una galería de 60 por 6 metros de largo, y 8 de alto situada cerca de las residencias reales. Sus paredes están cubiertas de murales que muestran victorias de las fuerzas armadas españolas. La batalla de La Higueruela, en la que el ejército castellano venció a los moros de Granada en Sierra Elvira (1431)), está continuamente pintada en la pared sur, sólo interrumpida por dos puertas. El muro norte, en cambio, tiene nueve ventanas que lo dividen en nueve lugares donde se pintaron nueve episodios del conflicto con Francia (1557-1588), con especial atención a la batalla de San Quintín, relacionada con la fundación del monasterio. Por último, en los extremos se mostraron dos escenas de una de las últimas victorias del ejército español, la batalla de la isla Terceira entre el ejército español al mando de Lvaro de Bazán y el ejército francés (1582-1583). Niccol Granello, su hermanastro Fabrizio Castello, Lazzaro Tavarone y Orazio Cambiaso fueron los pintores; pronto huyeron. Los grotescos de la bóveda fueron los primeros en ser pintados; se pagó a los pintores en enero de 1585, y la obra se terminó seis meses después.

El contrato para pintar la batalla de La Higueruela se hizo en enero de 1587, pero no se terminó hasta septiembre de 1589. El padre Sigüenza explica que se eligió este combate de la Guerra de Granada porque al rey de Segovia le había gustado una pintura en grisalla de la misma batalla en un lienzo de 130 pies de largo que se había descubierto en un antiguo arcón del Alcázar de Segovia y la había mandado reproducir.

En febrero de 1590, pocos meses después de terminar el cuadro de la batalla de La Higueruela, se firmó un nuevo acuerdo con Castello, Granello y Tavarone para terminar la ornamentación de la sala. Los únicos compromisos en los que Felipe II participó personalmente fueron los de la guerra con los franceses en 1557 y 1558, y la conquista de la isla Tercera en las Azores, que completó la fusión de Portugal en el trono español. Rodrigo de Holanda, yerno de Antonio de las Vías, proporcionó a los pintores réplicas de la estructura organizativa y los uniformes de las escuadras para garantizar la exactitud histórica.

La barrera de hierro del arquitecto José de Lema para los frescos se colocó en 1890.